Nomenclatura de Alcanos, Alquenos y Alquinos


Los Alcanos son hidrocarburos (compuestos formados por carbono y hidrógeno). Son hidrocarburos saturados (constituidos por uniones carbono-carbono covalentes simple).

 

Nomenclatura

En el caso de los alcanos se utiliza un prefijo que hace referencia a la cantidad de átomos de carbono seguido del sufijo ano.

 

Para los primeros 4 se utilizan los prefijos Meta (1), Eta (2), Prop (3), But (4). los subsiguientes tendrán los prefijos en griego que hacen referencia al numero correspondiente penta, hexa, hepta, octa, (5,6,7,8) y así sucesivamente.

  



La formulación orgánica de un alcano esta constituida por una cadena carbonada. En caso de tener ramificaciones esta constituido por una cadena principal y sus sustituyentes o ramificaciones. Ahora comencemos a añadir conceptos. Veamos a continuación un ejemplo:

 

3-metil-Hexano



Primero tenemos que saber que es un sustituyente o grupo alquilo.

 

Los sustituyentes o grupos alquilo, no son grupos libres, si no que son partes de otro compuesto mas grande y en cuanto a su escritura es la equivalente a su respectivo alcano sin un hidrógeno y con un enlace disponible para unirse a un compuesto mayor. Su nomenclatura tiene el prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono y el sufijo il.

  


Ahora que ya sabemos que es un grupo alquilo, tenemos que reconocer cual es la cadena principal.

 

Cadena Principal

La cadena principal es la cadena mas larga. En caso de existir mas de una con la misma cantidad de carbonos, se debe escoger la que tenga mas ramificaciones. En caso de poseer insaturaciones o grupos funcionales deben estar incluidos en la cadena (No aplica a Alcanos).

 

En el ejemplo vemos que es la correspondiente a un hexano:



Ahora tenemos que identificar el carbono primario. El carbono primario es el primero del extremo de la cadena carbonada que tiene el grupo alquilo mas cercano.


Una vez identificado, contamos la cantidad de carbonos hasta el grupo alquilo.


Y finalmente escribimos el compuesto: (Numero de posición del alquilo)-(Alquilo)-(Nombre alcano de la cadena carbonada mas larga).


Nomenclatura: 3-metil-hexano





  • Si al elegir la cadena principal más extensa, tiene igual átomos de carbono, se elige la cadena que más ramificaciones tenga
  • Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. 
  • Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
  • Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
  • Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes

Nombrar alquénos y alquínos

  • Los alquenos y alquinos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por –eno o -ino. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno y los alquinos más simples el etino y el propino
  • Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.